Produtos Naturais Marinhos Bioativos

Código:

RM10

Sigla:

PNMB

Áreas Científicas
Classificação	Área Científica
OFICIAL	Ciências do Mar

Ocorrência: 2025/2026 - 1S (de 15-09-2025 a 13-02-2026)

Ativa?	Sim
Unidade Responsável:	Química
Curso/CE Responsável:	Mestrado em Ciências do Mar - Recursos Marinhos

Ciclos de Estudo/Cursos

Sigla	Nº de Estudantes	Plano de Estudos	Anos Curriculares	Créditos UCN	Créditos ECTS	Horas de Contacto	Horas Totais
MCMRM	5	Plano Oficial 2018	1	-	5	50	135

Língua de trabalho

Português - Suitable for English-speaking students
Obs.: Português

Objetivos

- Compreender os fundamentos científicos da química orgânica, bioquímica e biologia celular aplicados ao estudo de produtos naturais marinhos.

- Reconhecer a diversidade e importância dos produtos naturais marinhos (corais, esponjas, algas, cianobactérias, fungos, etc.) como fontes de compostos bioativos com aplicações em medicina, cosmética, alimentação e biotecnologia.

- Conhecer e aplicar métodos de extração, fracionamento e purificação de metabolitos secundários provenientes de organismos marinhos.

- Dominar conceitos e técnicas instrumentais de análise (HPLC, espectroscopia no IV, espectrometria de massa e RMN) para a caracterização estrutural de produtos naturais.

- Explorar os mecanismos de ação de compostos bioativos marinhos em contextos de citotoxicidade, cancro e resistência antimicrobiana.

- Desenvolver competências práticas laboratoriais em extração, isolamento, caracterização e avaliação da bioatividade de compostos naturais.

- Discutir os processos de triagem, validação pré-clínica e descoberta de fármacos derivados de organismos marinhos, desde o laboratório até potenciais ensaios clínicos.

- Estimular o pensamento crítico e científico, promovendo a capacidade de analisar dados experimentais, interpretar espetros, resolver exercícios e apresentar resultados de trabalhos em grupo.

- Sensibilizar para os desafios atuais e futuros na exploração sustentável de recursos marinhos e no desenvolvimento de soluções terapêuticas inovadoras.

Resultados de aprendizagem e competências

No final da unidade curricular, o estudante deverá ser capaz de:

- Identificar e descrever as principais classes de produtos naturais marinhos e os seus potenciais efeitos bioativos.

- Aplicar técnicas de extração, fracionamento e purificação de metabolitos secundários provenientes de organismos marinhos.

- Interpretar e analisar dados obtidos por técnicas instrumentais (HPLC, IV, EM, RMN) para caracterizar estruturalmente compostos bioativos.

- Avaliar a bioatividade de compostos marinhos através de ensaios de citotoxicidade e de atividade antimicrobiana.

- Relacionar os mecanismos de ação de compostos bioativos com processos biológicos como apoptose, ciclo celular, carcinogénese e resistência a antibióticos.

- Desenvolver e executar protocolos laboratoriais com segurança, rigor e espírito crítico.

- Integrar conhecimento interdisciplinar (química, biologia, biotecnologia, farmacologia) na análise de potenciais aplicações terapêuticas.

- Comunicar resultados científicos de forma clara e estruturada, em apresentações orais e trabalhos de grupo.

- Refletir criticamente sobre os desafios éticos, ambientais e científicos da exploração de recursos marinhos para fins farmacêuticos.

Modo de trabalho

Presencial

Pré-requisitos (conhecimentos prévios) e co-requisitos (conhecimentos simultâneos)

PRÉ-REQUISITOS (CONHECIMENTOS PRÉVIOS)

- Química geral e química orgânica básica: estrutura atómica e molecular, ligações químicas, grupos funcionais, estereoquímica, reações orgânicas fundamentais.

- Bioquímica fundamental: metabolismo primário e secundário, classes de biomoléculas (proteínas, lípidos, carboidratos, ácidos nucleicos). Noções de biossíntese de metabolitos secundários.

- Biologia celular e molecular: estrutura e função da célula, mecanismos de divisão celular, apoptose, noções de ciclo celular.

- Microbiologia básica: estrutura e diversidade de microrganismos, papel ecológico, noções sobre antibióticos e resistências.

- Métodos laboratoriais: conceitos básicos de preparação de soluções, uso de micropipetas, esterilidade, boas práticas laboratoriais, segurança.

 

CO-REQUISITOS (CONHECIMENTOS SIMULTÂNEOS)

- Domínio de técnicas de extração, purificação e caracterização de produtos naturais.

- Capacidade de interpretar espetros e dados cromatográficos.

- Conhecimento dos processos de descoberta e desenvolvimento de fármacos derivados do meio marinho.

- Execução de procedimentos experimentais com segurança e boas práticas de laboratório.

- Capacidade de planear e realizar ensaios de citotoxicidade e antibacterianos.

- Análise e interpretação de resultados experimentais.

- Resolução de problemas práticos e teóricos relacionados com química e biologia de produtos naturais.

- Trabalho em equipa e colaboração científica.

- Comunicação oral e escrita em contexto científico.

Programa

Aulas Teóricas e Teórico-Práticas

1 – Introdução à unidade curricular (30 min) - Objetivos, resultados de aprendizagem, programa, avaliação e calendário.

2 – Introdução à química orgânica (1,5h) – Estrutura molecular e ligação química, grupos funcionais e nomenclatura, estereoquímica e isomerismo, mecanismos reacionais e biossíntese de produtos naturais.

3 – Aplicações de produtos naturais marinhos (2h) – Produtos naturais, metabolitos secundários (plantas, algas e fungos), aplicações de produtos naturais marinhos em medicina, cosmética e alimentação.

4 – Extração e métodos de screening (2h) - Métodos eficientes para a extração de metabolitos secundários de diversas fontes (plantas, invertebrados marinhos e microorganismos). Métodos tradicionais de extração: maceração, infusão, decocção e percolação; métodos avançados de extração: extração por Soxhlet, extração assistida por ultrassons, extração assistida por microondas, extração com fluido supercrítico, extração por líquido pressurizado, extração assistida por enzimas e extração com líquido iónico.

5 – Métodos de fracionamento e purificação (2h) – Cristalização. Cromatografia: origem, classificação do processo cromatográfico, cromatografia líquida (componentes do sistema cromatográfico, cromatografia e coluna, cromatografia em camada fina).

6 – Cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) (4h) – Princípios da separação cromatográfica. Componentes de um sistema de HPLC: reservatório de solvente, bomba, injetor, coluna, detetor e processador de dados. Tipos de fases estacionárias e fases móveis. Cromatografia em fase normal vs. fase reversa. Eluição isocrática e em gradiente. Métodos de deteção (UV-Vis, fluorescência, acoplamento com espectrometria de massa). Interpretação de cromatogramas: tempo de retenção, resolução, seletividade, eficiência. Aplicações do HPLC no isolamento e análise de produtos naturais marinhos. Resolução de exercícios.

7 – Espetroscopia no infravermelho (2h) – Radiação eletromagnética. Espetroscopia no infravermelho. O espetro de infravermelho: regiões, bandas características de absorção, intensidade das bandas de absorção, posição e forma das bandas de absorção. Análise de um espetro no infravermelho. Resolução de exercícios.

8 – Espetrometria de massa (2h) - Ionização da amostra. Deteção de fragmentos. O espetro de massa: ião molecular, pico base, fragmentação, isótopos. Determinação da fórmula molecular através da regra dos 13. Massa de alta resolução. Resolução de exercícios.

9 – Ressonância magnética nuclear (12h) – Aplicações e História da ressonância magnética nuclear. Ressonância magnética nuclear: estados de spin alfa e beta, inversão do spin, espetrómetro, preparação da amostra, transformada de Fourier. O espetro de RMN: efeitos de proteção/escudagem e desproteção/desescudagem, número de sinais, desvio químico, desvios químicos característicos no espetro de RMN de protão, anisotropia diamagnética, integração, desdobramento de sinais, constantes de acoplamento. RMN de carbono-13: vantagens/desvantagens em relação ao RMN de protão, desvios químicos característicos no espetro de RMN de carbono-13. DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer). 2D NMR: COSY (Homonuclear Correlation Spectroscopy), HSQC (Heteronuclear Single Quantum Correlation) e HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation). Resolução de exercícios. Aula desafio – de que compost são estes espetros?

10 – Apresentação do trabalho de grupo (1h)

11 – Exploração do efeito citotóxico de compostos bioativos marinhos (2h) – Citotoxicidade, mecanismos da citotoxicidade, métodos de avaliação da citotoxicidade, tipos de citotoxicidade, cancro, processo carcinogénico, alvos dos compostos bioativos em células tumorais, compostos bioativos marinhos, introdução ao ácido úsnico, mecanismo de ação do ácido úsnico em células cancerígenas, estudos sobre os efeitos citotóxicos do ácido úsnico, combinação com fármacos anticancerígenos, efeitos aditivos e sinérgicos, procedimentos gerais para a descoberta de fármacos derivados do meio marinho.

12 – Do mar às soluções terapêuticas inovadoras: triagem in vitro de compostos bioativos marinhos (4h) - Produtos naturais marinhos: compostos bioativos de corais, esponjas, algas ou macroalgas. Triagem in vitro de compostos bioativos marinhos, validação in vivo, procedimentos gerais para a descoberta de fármacos derivados do meio marinho, ensaios clínicos

13 – Compostos bioativos marinhos: uma fronteira promissora no tratamento do cancro (2h) - Visão geral, estudo de caso, resistência aos fármacos, mecanismos de resistência aos fármacos: bombas de efluxo, reparação do ADN, alterações no ciclo celular, microambiente tumoral.

14 – A ecologia das resistências aos antimicrobianos (2h) – Antibióticos: o que são, breve história, classificação das resistências. Emergência e dispersão de resistências: por que motivo se usam tantos antibióticos?, o que estamos a enviar para o meio ambiente?. Teremos de fazer mais e melhor: monitorizar o uso de antibióticos e as resistências, reduzir o uso, conter a disseminação, conhecer melhor a versatilidade evolutiva das bactérias, descobrir novos antibióticos e novas estratégias de controlo das infeções.

 

Aulas Práticas Laboratoriais

Trabalho Prático 1 – Extração e isolamento de pigmentos de organismos marinhos. Comparação do perfil cromatográfico de pigmentos de uma alga (Chlorella vulgaris) vs cianobactéria (Spirulina platensis) (3h)

Trabalho Prático 2 – Isolamento e caracterização do ácido úsnico extraído de líquens (Cladonia portentosa) (3h)

Trabalho Prático 3 – Exploração do efeito citotóxico do Ácido Úsnico (3h)

Trabalho Prático 4 – Screening de atividade antibacteriana e sinergia - Ensaio de difusão em disco – Método de Kirby-Bauer (2h)

Bibliografia Obrigatória

E. Ibañez, F. Rindi, M. Hayes; Marine Bioactive Compounds: Source, Characterization and Application, Maria Hyes , 2014. ISBN: 13: 978- 1489986108
David R. Klein; Organic Chemistry, 4th Edition, Wiley, 2021. ISBN: 978-1-119-77674-1
Hiromasa Kiyota; Marine Natural Products, Springer, 2021. ISBN: Hardcover ISBN 978-981-16-4636-2
Ernö Pretsch , Philippe Bühlmann , Martin Badertscher; Structure Determination of Organic Compounds, Springer, 2020. ISBN: 978-3-662-62438-8
Pallaval Veera Bramhachari, Chanda Vikrant Berde; Marine Bioactive Molecules for Biomedical and Pharmacotherapeutic Applications, Springer, 2023. ISBN: 978-981-99-6769-8

Métodos de ensino e atividades de aprendizagem

- Aulas teóricas: exposição oral com recurso a meios audiovisuais (slides, vídeos, modelos moleculares) para introdução de conceitos fundamentais de química, biologia e farmacologia dos produtos naturais marinhos.

- Aulas teórico-práticas: resolução de exercícios sobre interpretação de espetros (IV, EM, RMN) e cromatogramas; análise de metodologias de extração, purificação e screening de compostos bioativos.

- Aulas práticas laboratoriais: realização de trabalhos experimentais em grupo: extração, isolamento, caracterização e ensaios de bioatividade de compostos marinhos. Aplicação de boas práticas laboratoriais, segurança e registo de resultados em caderno de laboratório.

- Desenvolvimento de um trabalho de grupo, com apresentação oral e discussão em aula.

- Aula-desafio (interpretação de espetros reais, identificação de compostos).

- Leitura de bibliografia de referência e artigos científicos.

- Preparação para testes, relatórios laboratoriais e apresentação de trabalhos.

Palavras Chave

Ciências Físicas > Química > Química aplicada > Química farmacêutica
Ciências Físicas > Química > Química orgânica
Ciências Naturais
Ciências Tecnológicas > Tecnologia > Biotecnologia

Tipo de avaliação

Avaliação distribuída sem exame final

Componentes de Avaliação

Designação	Peso (%)
Participação presencial	5,00
Apresentação/discussão de um trabalho científico	15,00
Teste	60,00
Trabalho laboratorial	20,00
Total:	100,00

Componentes de Ocupação

Designação	Tempo (Horas)
Estudo autónomo	100,00
Total:	100,00

Obtenção de frequência

Comparência em 75% das horas leccionadas.

Fórmula de cálculo da classificação final

Avaliação contínua: 100%

Observações

A frequência desta unidade curricular requer conhecimentos prévios básicos de Química, em particular de Química Geral e Orgânica, de modo a facilitar a compreensão dos conteúdos abordados.