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Fitoquímica e Farmacognosia II

Código: MI073125     Sigla: FTFGN2

Áreas Científicas
Classificação Área Científica
OFICIAL Ciências Físicas

Ocorrência: 2024/2025 - 2S Ícone do Moodle

Ativa? Sim
Página Web: https://moodle2324.up.pt/course/view.php?id=2702
Unidade Responsável: Laboratório de Farmacognosia
Curso/CE Responsável: Mestrado Integrado em Ciências Farmacêuticas

Ciclos de Estudo/Cursos

Sigla Nº de Estudantes Plano de Estudos Anos Curriculares Créditos UCN Créditos ECTS Horas de Contacto Horas Totais
MICF 240 MICF - Plano de Transição 2023/24 - 2024/25 - 2025/26 3 - 6 52 162

Docência - Responsabilidades

Docente Responsabilidade
Paula Cristina Branquinho de Andrade Regente

Docência - Horas

Teórica: 2,00
Prática e Laboratorial: 2,00
Tipo Docente Turmas Horas
Teórica Totais 1 2,00
Paula Cristina Branquinho de Andrade 2,00
Prática e Laboratorial Totais 10 20,00
Paula Cristina Branquinho de Andrade 12,00
David Alexandre Micael Pereira 8,00
Mais informaçõesA ficha foi alterada no dia 2024-10-03.

Campos alterados: Fórmula de cálculo da classificação final, Métodos de ensino e atividades de aprendizagem

Língua de trabalho

Português
Obs.: Português

Objetivos

Conhecimento das vias metabólicas da biossíntese vegetal; enquadramento dos metabolitos secundários nos grupos químicos e nas linhas biogenéticas de origem.

Uso das plantas em terapêutica como fonte de:

  • moléculas ativas usadas diretamente pela indústria farmacêutica (sobretudo de alcaloides e cardiotónicos)
  • moléculas como base para semissíntese de compostos com uso terapêutico
  • "estruturas líder" para estudo de novas moléculas com uso terapêutico (sobretudo de moléculas de núcleos esteroide e alcaloide).

Resultados de aprendizagem e competências

 

No final da UC os estudantes ficam a conhecer as fontes naturais atuais de origem vegetal para o fornecimento de moléculas para a terapêutica, sejam de moléculas como base para semi-síntese de compostos com uso terapêutico ou de "compostos líder" ou ainda de moléculas que sirvam para a inspiração de síntese de análogos estruturais.

Para cada classe de metabolitos secundários de origem natural mais frequentemente usados como princípios ativos os estudantes serão capazes de identificar de uma forma integrada:

  • a distribuição na natureza;
  • as características estruturais;
  • a biossíntese;
  • as propriedades físico-químicas;
  • os métodos de extração;
  • processos de identificação e quantificação;
  • as ações fisiológicas e farmacológicas;
  • o uso terapêutico;
  • a toxicidade 

 

Modo de trabalho

Presencial

Programa

1. A via do mevalonato e a via da desoxixilulose ou da 2-C-metil-D-eritritol 4-fosfato na biossíntese de terpenos
2. Óleos essenciais
2.1. Definição.
2.2. Distribuição na natureza.
2.3. Localização dos óleos essenciais na planta.
2.4. Composição química.
2.5. Processos de extração.
2.6. Beneficiação e transformação de óleos essenciais.
2.7. Fatores da variabilidade da composição dos óleos essenciais.
2.8. Análise dos fármacos com óleos essenciais e análise dos óleos essenciais.
2.9. Propriedades farmacológicas.
2.10. Toxicidade.
2.11. Utilização.
2.12. Principais fármacos com óleos essenciais.
3. Iridoides e secoiridoides
3.1. Estrutura química e biossíntese.
3.2. Extração, identificação e doseamento.
3.3. Propriedades biológicas e farmacológicas.
3.4. Principais fármacos com iridoides e secoiridoides.
4. Fármacos resinosos
5. Saponósidos
5.1. Características.
5.2. Estrutura química: saponósidos de genina esteroídica e saponósidos de genina triterpénica.
5.3. Relação estrutura / atividade.
5.4. Distribuição na natureza.
5.5. Extração, identificação e doseamento.
5.6. Acções fisiológicas e farmacológicas.
5.7. Principais fármacos com saponósidos.
5.8. Sapogeninas como matéria prima para a semissíntese de esteroides com interesse farmacêutico.
6. Cardiotónicos
6.1. Estrutura química: cardenólidos e bufadienólidos.
6.2. Relação estrutura /atividade.
6.3. Distribuição na natureza.
6.4. Ação farmacológica.
6.5. Fontes vegetais para extração de cardiotónicos.
7. Incorporação do nitrogénio nas vias biossintéticas dos vegetais
8. Glucosinolatos
9. Heterósidos cianogénicos
10. Alcaloides
10.1. Generalidades.
10.1.1. Distribuição na natureza.
10.1.2. Função dos alcaloides nas plantas.
10.1.3. Propriedades físico-químicas.
10.1.4. Métodos de extração e purificação.
10.1.5. Métodos de pesquisa.
10.1.6. Métodos de doseamento.
10.1.7. Critérios de classificação.
10.1.8. Origem biossintética.
10.2. Alcaloides derivados da ornitina.
10.2.1. Alcaloides tropânicos.
10.2.1.1. Estrutura química.
10.2.1.2. Distribuição na natureza.
10.2.1.3. Fármacos com alcaloides derivados do tropanol.
a) Composição química.
b) Ação farmacológica, indicações terapêuticas e toxicidade.
10.2.1.4. Fármacos com alcaloides derivados do pseudotropanol.
a) Composição química.
b) Ação farmacológica, indicações terapêuticas e toxicidade.
10.3. Alcaloides derivados da lisina.
10.3.1. Alcaloides quinolizidínicos.
10.3.2. Alcaloides piperidínicos.
10.4. Alcaloides derivados do ácido nicotínico.
10.5. Alcaloides derivados da fenilalanina e da tirosina.
10.5.1. Feniletilaminas.
10.5.2. Alcaloides isoquinoleínicos.
10.5.2.1. Benzilisoquinoleínas.
10.5.2.1.1. Benzilisoquinoleínas simples.
10.5.2.1.2. Bisbenzilisoquinoleínas.
10.5.2.1.3. Morfinanos.
10.5.2.2. Feniletilisoquinoleínas.
10.5.2.3. Alcaloides isoquinoleíno-monoterpénicos.
10.6. Alcaloides derivados do triptofano.
10.6.1. Alcaloides indólicos.
10.6.1.1. Derivados simples do triptofano ou triptamina.
10.6.1.2. Alcaloides tricíclicos.
10.6.1.3. Derivados da ergolina.
10.6.1.4. Alcaloides indolo-monoterpénicos.
10.6.1.4.1 Alcaloides indólicos.
10.6.1.4.1.1. Alcaloides indólicos das Loganiaceae.
10.6.1.4.1.2. Alcaloides indólicos das Apocynaceae.
10.6.1.4.1.2.1. Alcaloides da Rauvólfia.
10.6.1.4.1.2.2. Alcaloides das Vincas.
10.6.1.4.2. Alcaloides quinoleínicos.
10.7. Pseudoalcaloides terpénicos.
10.7.1. Pseudoalcaloides diterpénicos.
11. Xantinas

Bibliografia Obrigatória

Bruneton, Jean; Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes médicinales, Lavoisier , 2017. ISBN: 978-2-7430-2165-8 (Na biblioteca existem várias edições, em francês (original), espanhol e inglês)
Andrade, P.B. e Pereira, D.P ; Manual de Laboratório de Fitoquímica e Farmacognosia II, 2022

Bibliografia Complementar

Cunha A. Proença da 340; Farmacognosia e fitoquímica. ISBN: 972-31-1142-X
Costa Aloísio Fernandes; Farmacognosia. ISBN: 972-31-0913-1
Comissão da Farmacopeia Portuguesa; Farmacopeia portuguesa VIII. ISBN: 972-8425-76-7

Métodos de ensino e atividades de aprendizagem

A unidade curricular de Fitoquímica e Farmacognosia II está incluída na Plataforma de e-learning Moodle disponibilizada pelo Gabinete de Apoio às Novas Tecnologias na Educação da Reitoria da UP.

Assim, todo o material de apoio à unidade curricular será aí disponibilizado, e também funcionará um fórum, um chat e um e-mail, o que permitirá abordar a matéria de uma perspetiva diferente da das aulas teóricas.

Ensino teórico:
2 h/semana.

Apresentação em “data show” (“power point”) e distribuição prévia das apresentações aos estudantes através da plataforma de e-learning.

Ensino laboratorial:
2 h/semana.

No início do semestre é fornecido aos alunos um Manual de Laboratório, onde estes encontrarão os protocolos dos trabalhos a executar e a respetiva explicação teórica. Na plataforma de e-learning estarão disponibilizadas as fotografias dos resultados dos ensaios laboratoriais.
Cada trabalho laboratorial será realizado por grupos de dois alunos. As matérias laboratoriais irão corresponder, o mais possível, ao conteúdo das aulas teóricas, facilitando assim a sua interligação. Serão executados ensaios prescritos na Farmacopeia Portuguesa para o controlo da identidade e qualidade dos fármacos de origem vegetal caraterizados pela presença de compostos focados nas aulas teóricas.


Estudantes de Mobilidade

Para além dos estudantes que possam rapidamente desenvolver competências de compreensão do Português (nomeadamente Espanhóis e Italianos), aceitam-se Estudantes de Mobilidade com fluência em Inglês.

A UC é lecionada em Português, no entanto, os docentes disponibilizam bibliografia e apoio em inglês. Para além disso, os processos de avaliação dos Estudantes de Mobilidade são passíveis de ser, a seu pedido, em inglês.

Palavras Chave

Ciências da Saúde > Ciências farmacológicas > Farmacognosia
Ciências da Saúde

Tipo de avaliação

Avaliação distribuída com exame final

Componentes de Avaliação

Designação Peso (%)
Exame 75,00
Trabalho laboratorial 25,00
Total: 100,00

Componentes de Ocupação

Designação Tempo (Horas)
Frequência das aulas 48,00
Total: 48,00

Obtenção de frequência

A assistência dos alunos às aulas teóricas não é obrigatória.
A assistência dos alunos às aulas laboratoriais é obrigatória, sendo considerados sem frequência os alunos cuja assistência seja inferior a 75% das aulas previstas.

Fórmula de cálculo da classificação final

Fórmula de cálculo da classificação final


A avaliação de conhecimentos é do tipo “Avaliação distribuída com exame final” e é realizada em concordância com as normas de avaliação em vigor para o ano letivo 2024/25.

Assim, a avaliação da UC versa os conhecimentos e competências das componentes teórica (cotada em 15 valores) e laboratorial (cotada em 5 valores).

A componente teórica é constituída por dois testes intercalares:



  1. Teste intercalar 1 (7 valores) – Neste teste intercalar é exigida uma classificação mínima de 3 valores

  2. Teste intercalar 2 (8 valores) _ Neste teste intercalar é exigida uma classificação mínima de 4 valores



 

Na avaliação da componente laboratorial é exigida uma classificação mínima (2,5) para adicionar ao valor obtido na componente teórica.

Assim, os estudantes com classificação inferior a 2,5 valores na componente laboratorial serão considerados reprovados e terão de efetuar uma prova laboratorial na época de recurso de exames.


Na avaliação da componente teórica, é exigida uma avaliação mínima (7,0 valores)  para adicionar ao valor obtido na componente laboratorial.


Não se aplica a prova oral na avaliação desta UC.


Os estudantes serão aprovados, caso a sua classificação final seja igual ou superior a 9,50 valores e tenham pelo menos 2,5 (em 5) valores na avaliação da componente laboratorial e 7,0 (em 15) na avaliação da componente teórica  (obtida na soma dos testes intercalares ou no exame de recurso).


Os estudantes que faltem ou reprovem nas avaliações intercalares, podem fazer um exame teórico completo na época de recurso que corresponde aos dois testes intercalares (15 valores).

Provas e trabalhos especiais

Não estão previstas quaisquer provas ou trabalhos especiais para a disciplina, exceto as dos casos previstos por lei para os alunos de regime especial.

Avaliação especial (TE, DA, ...)

Segunda a lei geral e as Normas de Avaliação aprovadas pelo Conselho Pedagógico.

Melhoria de classificação

As provas para melhoria de classificação constam de uma prova laboratorial e de uma prova escrita. Esta incide sobre todas as matérias efetivamente lecionadas nas aulas teóricas.

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