Química Farmacêutica I

Código:

MI072220

Sigla:

QFARM1

Áreas Científicas
Classificação	Área Científica
OFICIAL	Ciências Físicas

Ocorrência: 2017/2018 - 2S

Ativa?	Sim
Unidade Responsável:	Laboratório de Química Orgânica e Farmacêutica
Curso/CE Responsável:	Mestrado Integrado em Ciências Farmacêuticas

Ciclos de Estudo/Cursos

Sigla	Nº de Estudantes	Plano de Estudos	Anos Curriculares	Créditos UCN	Créditos ECTS	Horas de Contacto	Horas Totais
MICF	185	MICF - Plano Oficial	2	-	7	78	175,5

Língua de trabalho

Português

Objetivos

 

- Pretende-se que os Estudantes contactem com as metodologias e estratégias usadas para obtenção de novos fármacos, assim como sejam capazes de interpretar a relação estrutura-atividade, metabolismo e mecanismos de ação a nível molecular para diversos grupos de fármacos.

 

- As aplicações terapêuticas deverão ser orientadas para as atividades previstas no Ato Farmacêutico.

- Nas aulas laboratoriais pretende-se que os Estudantes adquiram uma base experimental de interpretação de conceitos teóricos nomeadamente reconhecimento molecular e fatores que influenciam a atividade de fármacos (pH, log P); assim como adquiram conhecimentos sobre metodologias utilizadas na síntese e análise de fármacos tendo em conta uma coordenação programática com a matéria das aulas teóricas.

Resultados de aprendizagem e competências

 

No final da UC, os estudantes deverão possuir uma compreensão alargada, aprofundada e integrada de todo o circuito que envolve a descoberta de fármacos, o seu planeamento e desenvolvimento. É também objetivo da UC promover e desenvolver o espírito crítico, o trabalho laboratorial em equipa e a autonomia. No final da UC, os formandos deverão ser capazes de comunicar facilmente as suas ideias, colaborar e trabalhar em equipa e serem capazes de resolver problemas recorrendo ao método científico e investigacional.

 

Modo de trabalho

Presencial

Pré-requisitos (conhecimentos prévios) e co-requisitos (conhecimentos simultâneos)

 

Pressupõe-se os conhecimentos básicos de Química Orgânica I, Química Orgânica II, Bioquímica e Métodos Instrumentais de Análise.

 

Programa

 

TEÓRICO:

 

Introdução à Química Farmacêutica: definição e glossário (IUPAC). Conceitos básicos em Química Farmacêutica. Classificação de fármacos. Reconhecimento molecular. Fatores que afetam a atividade de fármacos. Desenvolvimento de novos fármacos. Noções de "hit compound", de farmacóforo e de "líder de série" e respetiva otimização. Estabelecimento da relação estrutura-atividade (SAR, QSAR). Química Computacional. Métodos de procura, descoberta e obtenção de fármacos: isolamento e síntese de produtos naturais, aproveitamento de efeitos colaterais, “screening” de intermediários de síntese, metabolitos ativos, serendipismo, planeamento racional. Metodologias e objetivos da modificação molecular de “estruturas líder”: processos clássicos e especiais (simplificação, associação e replicação moduladora molecular). Critérios clássicos para modificação molecular (abertura e formação de anéis, introdução de ligações duplas, homologia, introdução de grupos volumosos e isosterismo clássico e não clássico). Metabolismo. Pro-fármacos, fármacos "brandos" e fármacos "duros". Estruturas químicas, métodos de obtenção, mecanismos de ação, relação estrutura-atividade, metabolismo e aplicações dos seguintes grupos de fármacos:

 

ANESTÉSICOS GERAIS

 

Gases anestésicos, anestésicos voláteis e intravenosos

 

ANESTÉSICOS LOCAIS

 

Derivados de ésteres e de amidas

 

 

HIPNÓTICOS, SEDATIVOS E ANSIOLÍTICOS

 

Barbitúricos, amidas, imidas, álcoois, carbamatos, cloral e derivados, e benzodiazepinas

 

 

ANTIPSICÓTICOS Fenotiazinas, tioxantenos, butirofenonas e difenilbutilaminas

 

ANTIDEPRESSIVOS Inibidores da MAO-A

 

Agentes tricíclicos e tetracíclicos

 

Inibidores seletivos da recaptação da serotonina

 

Outros

  

PARKINSON E ALZHEIMER

 

Terapêuticas tradicionais e desenvolvimentos recentes.

 

ANALGÉSICOS DE ACÇÃO CENTRAL

 

Analgésicos exógenos agonistas opióides. Morfina e derivados. Outros opióides.

 

Analgésicos endógenos

 

Antagonistas opióides

 

 

ANALGÉSICOS, ANTI-INFLAMATÓRIOS E ANTIPIRÉTICOS

 

Cascata do ácido araquidónico (leucotrienos, prostaglandinas e tromboxanos) Metabolismo do ácido araquidónico via cicloxigenase (COX) COX 1 e COX 2: estrutura e funções

 

Vários grupos de anti-inflamatórios não esteróides (AINE)

 

Ácido salicílico e derivados

 

“Novas” aplicações do ácido acetilsalicílico, Fenamatos, Ácidos arilacéticos, Profenos, Oxicamos

 

Principais efeitos secundários dos AINE “clássicos” e estratégias para os evitar

 

AINE preferencialmente inibidores da COX 2

 

Derivados do para–aminofenol

Esteróides e compostos terapêuticos relacionados:
-Corticosteróides
- Mineralocorticóides e glucocorticóides
- Hormonas sexuais
- Esteróides como agentes antitumorais
- Neuroesteróides 

ANTI-HISTAMíNICOS Histamina e outros mensageiros autacóides: estrutura química e funções

 

Recetores histamínicos

 

Antagonistas dos recetores H1: Anti-histamínicos "clássicos" e "não clássicos"

 

Farmacóforos “clássico” e atual para anti-histamínicos H1

 

Antagonistas dos recetores H2: Evolução estrutural e farmacóforo

 

Aplicações como antissecretores em úlcera péptica

 

Agonistas e antagonistas dos recetores H3 e H4: "Estado da arte" e perspetivas de aplicação terapêutica

 

LABORATORIAL:

Execução, análise e interpretação dos fundamentos dos trabalhos laboratoriais:

 

Determinação de constantes hidrofóbicas de sulfonamidas por CCF em fase inversa.

 

 

Modelo químico de estudo da influência do pH na absorção da aspirina, paracetamol e difenidramina.

 

Obtenção de um pró-fármaco do sulfatiazol (succinilsulfatiazol). Simulação da libertação do fármaco (sulfatiazol).

 

Ibuprofeno racémico e S-ibuprofeno: análise por formação de derivados diasterioisoméricos.

 

Pesquisa de Inibidores da acetilcolinesterase como Potenciais Anti-Alzheimer.

 

Obtenção e Análise da Benzocaína.

Identificação do Norgestrel e Etinilestradiol em drageias
Doseamento do  Norgestrel e Etinilestradiol em drageias 

Obtenção de complexos de inclusão de Diazepam em a-, b- e g-ciclodextrinas (análise por IV).

 

Determinação teórica do log P de sulfonamidas.

 

Análise Farmacopeica: Padrões biológicos e substâncias químicas de referência. Graus de pureza. Impurezas e ensaios limite.

Bibliografia Obrigatória

British Pharmacopeia, British Pharmacopeia Commision, The Stationary Office, London, 2001
M.M. Pinto, H.M. Cidade; Obtenção de complexos de inclusão; Inclusion complex of Diazepam with Cyclodextrins in Solid Phase, Pratical Studies for Medicinal Chemistry, Exercise 1.8, Ed., CYTED, 2006
C.M. Corrêa; Latenciação do Sulfatiazol" Práticas de Química Farmaceutica y Medicinal, M.A.F.Prado e E.J.Barreiro,Ed., CYTED, 92-94, 2002
Barreiro Eliezer J.; Química medicinal: as bases moleculares da ação dos fármacos. ISBN: 85-7307-782-4
United States Pharmacopeial Convention, Inc.; The United States pharmacopeia. ISBN: 1-889788-10-4
Carmén Avendano; Introduccion a la quimica farmacêutica, McGaw Hill-Interamerica de Espana, 2001
Martindale The Complete Drug Reference, 33Th Ed., Pharmaceutical Press, London, 2002
Silverman Richard B.; The^organic chemistry of drug design and drug action. ISBN: 0-12-643732-7
R.J.S. Hickman, J. Neill; Influence of pH on drug absorption from the gastrointestinal tract, J. Chem. Ed.,74 (7), 855-856, 1997
M.A.F. Prado; Determinação de constantes hidrofóbicas de substituintes de sulfonamidas por meio de cromatografia em camada delgada em fase reversa”, Prácticas de Química Farmacêutica y Medicinal do Sulfatiazol, Ed,. CYTED, 8-11, 2002
Nogrady Thomas; Medicinal chemistry: a biochemical approach. ISBN: 0-19-505369-9
Comissão da Farmacopeia Portuguesa; Farmacopeia portuguesa VIII. ISBN: 972-8425-67-8
Patrick Graham L.; An^introduction to medicinal chemistry. ISBN: 0 19 850533 7
Pinto Madalena M. M. 340; Manual de trabalhos laboratoriais de química orgânica e farmacêutica. ISBN: 978-972-757-750-7

Métodos de ensino e atividades de aprendizagem

 

- Aulas teóricas (3 horas/semana): apresentações em “Power Point”; procura-se ministrar os conhecimentos de uma forma atrativa e dedutiva, enfatizando o mais importante de cada capítulo.

 
- Os trabalhos laboratoriais (3 horas/semana) são efetuados em grupos de 2 a 3 Estudantes e de acordo com um cronograma. A lógica de execução e os objetivos a atingir são previamente ministrados em aulas teóricas e de demonstração laboratorial.

  

- Serão destinadas algumas aulas laboratoriais para aplicação de conceitos, esclarecimento de dúvidas e resolução de alguns exercícios práticos de modo a estimular o raciocínio e o gosto pelas matérias ministradas.

 
- Os docentes estarão disponíveis para atendimento dos Estudantes nas horas anunciadas no início do semestre e por marcação prévia e acordada em qualquer outra altura.

 

Palavras Chave

Ciências Físicas > Química > Química computacional
Ciências Físicas > Química > Química orgânica
Ciências Naturais > Ciências biológicas > Biodiversidade
Ciências Físicas > Química > Química combinatória
Ciências Físicas > Química > Química aplicada > Química farmacêutica
Ciências da Saúde
Ciências da Saúde > Ciências farmacológicas
Ciências Físicas > Química > Bioquímica > Metabolismo

Tipo de avaliação

Avaliação distribuída sem exame final

Componentes de Avaliação

Designação	Peso (%)
Exame	70,00
Participação presencial	0,00
Trabalho laboratorial	30,00
Total:	100,00

Componentes de Ocupação

Designação	Tempo (Horas)
Frequência das aulas	0,00
Trabalho laboratorial	70,00
Total:	70,00

Obtenção de frequência

 a) A assistência às aulas teóricas não é obrigatória.

b) Os Estudantes com classificação da avaliação laboratorial distribuída inferior a 9,5 devem realizar uma prova laboratorial em data indicada no calendário letivo. A prova laboratorial é eliminatória.
c) Os Estudantes que, por lei, estejam dispensados da presença nas aulas, deverão realizar exames laboratorial e teórico na época de exames.

Fórmula de cálculo da classificação final

a) Os métodos de avaliação da disciplina seguem o previsto nas “Normas de Avaliação” em vigor na FFUP e consiste em três componentes de avaliação:
 
- avaliação laboratorial, que será distribuída e contemplará a execução dos trabalhos laboratoriais e respetivos relatórios;
 
- avaliação teórica, que deverá ser efetuada pela realização de duas frequências sobre os assuntos tratados durante o semestre nas aulas teóricas.
 
b) Os Estudantes terão que obter uma classificação mínima na soma das duas frequências/exame de recurso igual ou superior a 9,5 valores em 20.
  
c) Para obter aprovação, os Estudantes devem obter uma classificação final mínima de 10 valores (somatório das duas componentes de avaliação).
  
d) Caso pretendam, os Estudantes com avaliação contínua obtida em anos anteriores poderão abdicar da avaliação contínua (devem contactar o Responsável pela UC) e efetuar nova avaliação contínua laboratorial e/ou as duas frequências indicadas na alínea a).
  
- A avaliação laboratorial terá como fator de ponderação 30%.
 - As duas frequências ou o exame teórico final de recurso terão como fator de ponderação 70%.

Provas e trabalhos especiais

 

 

 

Trabalho de estágio/projeto

não aplicavél

Avaliação especial (TE, DA, ...)

 

É realizada de acordo com as normas de avaliação da FFUP. Os estudantes que, por lei, estejam dispensados da presença nas aulas laboratoriais, deverão realizar o exame laboratorial e contactar com o Responsável pela Unidade Curricular no início do semestre.

 

Melhoria de classificação

- Para melhoria da classificação os Estudantes terão de realizar o exame laboratorial e/ou o final exame escrito.