Química Orgânica e Biológica

Código:

EBE0009

Sigla:

QOBI

Áreas Científicas
Classificação	Área Científica
OFICIAL	Ciências de Base

Ocorrência: 2009/2010 - 2S

Ativa?	Sim
Página Web:	http://moodle.fe.up.pt/0910/course/view.php?id=301
Página e-learning:	http://moodle.fe.up.pt/
Curso/CE Responsável:	Mestrado Integrado em Bioengenharia

Ciclos de Estudo/Cursos

Sigla	Nº de Estudantes	Plano de Estudos	Anos Curriculares	Créditos UCN	Créditos ECTS	Horas de Contacto	Horas Totais
MIB	90	Plano de estudos oficial	1	-	5	60	135

Língua de trabalho

Português

Programa

Estrutura Atómica e Molecular – Ligação Química. Geometria molecular. Modelo de Repulsão dos Pares electrónicos das Orbitais de Valência. Teoria da Ligação de Valência. Hibridação de orbitais atómicas.Teoria das Orbitais Moleculares. Orbitais moleculares ligantes e antiligantes. Ligação química deslocalizada.

Estereoquímica – Isomeria e esteroisomeria. Quiralidade. Enantiómeros e Diastereisómeros. Representações de Newmann, Fischer, cunha e perspectiva. Configuração absoluta: sistema R/S. Compostos meso. O sistema D e L. Quiralidade sem centros estereogénicos. Pro-quiralidade. Isomeria cis/trans e E/Z. Análise conformacional. Confórmeros em estrela e em eclipse. Estereoisomeria em compostos cíclicos. Actividade óptica. Mistura racémica.

Estrutura e Reactividade – Efeitos Indutivo e mesomérico e sua influência na reactividade. Nucleófilos e electrófilos. Tipo de reacções. Teoria das colisões de Arrhenius. Reacções homolíticas e heterolíticas e seus Intermediários. Exemplo de processos homolíticos. Exemplo de Polimerização radicalar.

Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados – Alcanos e alcenos: propriedades físicas. Estrutura, ligações e energia de ligação dos alcenos. Adição electrofílica: mecanismo geral. Adição de ácidos. Regra de Markovnikov. Estabilidade dos carbocatiões. Hidratação de alcenos. Adição a dienos conjugados. Adição de halogéneos. Reacção com peroxiácidos. Hidratação de epóxidos. Exemplos biológicos.

Compostos Aromáticos e Heteroaromáticos – Aromaticidade. Regra de Hückel. Propriedades físicas. Energia de ressonância. Compostos heteroaromáticos. Importância biológica. Substituição electrofílica aromática: Nitração, halogenação, alquilação e acilação de Friedel-Crafts. Exemplos biológicos.

Haletos de Alquilo - Reacções de substituição nucleofílica. Mecanismo de SN2, cinética, estereoquímica e inversão de configuração. Mecanismo de SN1 e sua cinética. Efeito do solvente, da estrutura e do grupo abandonador. SN1 vs SN2. Reacções de eliminação. Mecanismos E1 e E2. E1 vs E2. Eliminação vs substituição.

Aldeídos e Cetonas – Características físicas do grupo carbonilo. Propriedades físicas e Reacções características. Acidez do hidrogénio alfa. Tautomerismo ceto-enólico. Redução de aldeídos e cetonas. Oxidação de aldeídos. Reacções de condensação de compostos de carbonilo. Reacções com aminas. Exemplos biológicos.

Carboidratos – Classificação e nomenclatura. Actividade óptica. Estruturas cíclicas dos monossacarídeos e as suas formas anoméricas. Mutarrotação. Oligo- e polissacarídeos. Ligação glicosídica. Outros carboidratos importantes: aminoacúcares, glicoproteínas, glicolípidos e lipopolissacáridos.

Ácidos carboxílicos e derivados – Estrutura e propriedades físicas. Efeitos de substituintes sobre acidez. Reacções de substituição nucleofílica e obtenção de derivados. Reactividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos.

Lípidos – Principais funções biológicas. Ácidos gordos – estrutura, propriedades, reactividade e funções biológicas. Glicerídeos neutros e fosfoglicerídeos. Fosfolípidos: esfingolípidos. Esteróides: estrutura geral e funções. Lípidos complexos: lipoproteínas plasmáticas: funções; membranas biológicas.

Aminas – Estrutura e propriedades físicas. Reacções químicas. Amidas.

Aminoácidos, péptidos e proteínas – Estruturas de aminoácidos, estrutura dipolar, ponto isoeléctrico, resolução de aminoácidos. Péptidos, determinação de estrutura de péptidos, sequênciamento de péptidos; as estruturas: 1ª, 2ª, 3ª e 4ª de proteínas; o efeito de temperatura e pH.

Ácidos Nucleicos – Composição química do DNA e RNA. Propriedades físico-químicas.

Bibliografia Obrigatória

Solomons, T. W. Graham; Organic Chemistry. ISBN: 0-471-62942-1
T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle; Organic Chemistry. ISBN: 0-471-19095-0
Morrison, Robert T.; Química orgânica
A Quintas, AP Freire, MJ Halpern ; BIOQUÍMICA - Organização Molecular da Vida, lidel, 2008. ISBN: 978-972-757-431-5
Atkins, Robert C.; Organic Chemistry. ISBN: 0-07-009919-7
Nelson, David L.; Lehninger principles of biochemistry. ISBN: 978-0-7167-4339-2
Stryer, Lubert; Biochemistry. ISBN: 0-7167-2009-4

Software

Chemsketch 12.0

Tipo de avaliação

Avaliação distribuída com exame final

Componentes de Avaliação

Descrição	Tipo	Tempo (Horas)	Peso (%)	Data Conclusão
Participação presencial (estimativa)	Participação presencial	42,00
	Total:	-	0,00

Fórmula de cálculo da classificação final

A classificação final da unidade curricular será o resultado obtido pela média aritmética de duas avaliações parciais ou pela nota obtida nos exames das épocas previstas legalmente.

PARA OBTER APROVAÇÃO NA UNIDADE CURRICULAR É OBRIGATÓRIO UMA NOTA MÍNIMA DE 9,5 VALORES.

Avaliação especial (TE, DA, ...)

Segundo as regras definidas pela Comissão Científica