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Química Orgânica II

Código: EQ203     Sigla: QOII

Ocorrência: 2001/2002 - 1S

Ativa? Sim
Curso/CE Responsável: Engenharia Química

Ciclos de Estudo/Cursos

Sigla Nº de Estudantes Plano de Estudos Anos Curriculares Créditos UCN Créditos ECTS Horas de Contacto Horas Totais
LEQ 88 Plano Oficial EQ a partir 1995 2 3 4,5 -

Língua de trabalho

Português

Objetivos

· Familiarizar os alunos com a diferença que existe entre reacções de: adição electrófila, substituição electrófila aromática, substituição nucleófila aromática, adição e substituição via radicais, adição nucleófila, substituição nucleófila, oxidação e redução.
· Simultaneamente, sensibiliza-los para a diversidade de comportamentos evidenciados pelas diferentes classes de compostos orgânicos que lhe são apresentados nas aulas teóricas e práticas.
· Dotar os alunos de capacidade de relacionar e identificar este tipo de reacções e compostos com utilizações práticas.
· Por último proporcionar os conhecimentos necessários para conseguirem elaborar estratégias de síntese de compostos orgânicos complexos partindo de compostos mais simples.

Programa

Componente teórica: Métodos físicos de determinação da estrutura; Efeitos estruturais na reactividade; Compostos aromáticos; Sistemas insaturados conjugados; Reacções de compostos aromáticos; Adição nucleofílica ao grupo carbonilo - aldeídos e cetonas; Substituição nucleofílica no grupo carbonilo - derivados dos ácidos carboxílicos; Exemplos de sínteses; Aplicação de alguns compostos orgânicos na Indústria.
Componente prática:
- 1 semana de aulas sobre Técnicas de síntese. A reacção, o tratamento da reacção, a purificação e a identificação do produto de reacção. Normas de segurança e ambientais. Destino final dos resíduos químicos.
- 1 semana de aulas sobre Apresentação e explicação dos trabalhos laboratoriais. Conceitos teóricos relativos a cada trabalho. Pormenores técnicos.
- 6 semanas de aulas laboratoriais;
- 1 semana de aulas de Resolução de exercícios de Infravermelho.
- 1 semana de aulas de Resolução de exercícios de 1H RMN
- 1 semana de para exame laboratorial
- 1 semana de aulas de Resolução de um Exame modelo

Trabalhos práticos:
T1- Esterificação: Preparação do acetato de isoamilo (síntese de um aroma). purificação por destilação;
T2 - Reacção de acoplamento de sais de diazónio: Preparação do alaranjado de metilo;
T3 - Condensação aldólica: preparação de 1,5-difenil-1,4-pentadieno-3-ona. Purificação por cristalização;
T4 - Substituição nucleófilica unimolecular (SN1): Preparação do cloreto de terc-butilo. Purificação por destilação;
T5 - Acetilação: Preparação de ácido o-acetoxibenzóico. Purificação por cristalização;
T6 - Polimerização: Preparação de uma corda de nylon 66;
T7 - Elucidação estrutural de moléculas orgânicas: Interpretação de espectros de Ressonância Magnética Protónica (1H RMN) e de Infravermelho (IV). Realizar no dia de realização do T6.

Bibliografia Principal

Componente teórica:
-Apontamentos fornecidos pelo professor da disciplina. (consulta e estudo obrigatório)
- Francis A. Carey, Organic Chemistry, MacGraw-Hill, inc., 3th. ed., 1996 (existe na biblioteca da FEUP)
- K. Peter C. Volhard, Neil E. Schore, Organic Chemistry, W. H. Freeman and Companhy, New York, 2nd ed., 1996. (existe na biblioteca da FEUP)
-T.W. Graham Solomons, Organic Chemistry, John Wiley and Sons, inc., New York, 5th. ed., 1998 (existe na biblioteca da FEUP).
-S. H. Pine, Organic Chemistry, MacGraw-Hill, Tóquio, 5th. ed., 1988 (existe na biblioteca da FEUP)
-R. Morrison, R. Boyd, Química Orgânica, Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, 13ª ed., 1996 (existe na biblioteca da FEUP)
-D.L. Pavia, G.M. Lampman, G. S. Kriz, Introduction to spectroscopy, 1979 (existe na biblioteca da FEUP)

Componente Prática:
-Apontamentos fornecidos pelo professor da disciplina. (consulta e estudo obrigatório)
-S. Marmor, Laboratory Methods in Organic Chemistry, Burgess Publishing Company, Minnesota, 1981
-Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman, Scientific and Technical, London, 5th. ed., 1989 (existe na biblioteca da FEUP)
-Shriner, R. C. Fuson, D. Y. Curtin, T. C. Morrill, The Systematic Identification of Organic Compounds, John Wiley and Sons, inc, New York, 6th. ed., 1980 (existe na biblioteca da FEUP)
-Grupo de autores, Organikum - Química Orgânica experimental, Fundação Calouste Gulbenkiam, Lisboa, 2ª ed., 1997 (existe na biblioteca da FEUP)
-The Merck index, Merck and co., inc, U.S.A., 11th. ed., 1989 (existe na biblioteca da FEUP)

Métodos de ensino e atividades de aprendizagem

Componente Teórica:
Exposição oral da matéria com a ajuda do quadro e de retroprojector (sempre que seja necessário apresentar figuras mais complexas); Colocação de questões relacionadas com a exposição; Resolução de alguns problemas relacionados com a aula, que caso não seja possível a sua conclusão, serão tema de trabalho de casa.
Componente Prática:
Esclarecimento dos riscos inerentes aos trabalhos que serão realizados - Como resolver eventuais acidentes; esclarecimento de dúvidas colocadas pelos alunos (questões sobre a utilização do material e sobre conceitos teóricos que fundamentam o trabalho); colocação de questões aos alunos, relacionadas com o trabalho que estão a realizar; utilizando o quadro, solicita-se aos alunos que escrevam todos os mecanismos reaccionais relacionados com o trabalho que estão a realizar; correcção do Relatório Prévio já elaborado pelo aluno como trabalho de casa.
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