Química Orgânica I
Ocorrência: 2001/2002 - 2S
Ciclos de Estudo/Cursos
Língua de trabalho
Português
Objetivos
Para obter aprovação na disciplina de Química Orgânica I, o aluno deve:
-saber reconhecer e representar as molécula orgânicas;
-conhecer a reactividade dos compostos orgânicos;
-conseguir elaborar estratégias de síntese de compostos orgânicos mais complexos partindo de compostos mais simples.
-conhecer os critérios de pureza e os métodos de purificação dos compostos orgânicos.
Pré-requisitos (conhecimentos prévios) e co-requisitos (conhecimentos simultâneos)
Conhecimentos básicos de Química dos 10º-12º anos de escolaridade e de Química Geral I e Laboratórios de Química I.
Programa
Programa teórico
1.Estrutura das moléculas orgânicas: fórmulas moleculares e de estrutura. Moléculas polares e não-polares.
2.Grupos funcionais e as famílias de compostos orgânicos.
3.Reactividade química: Intermediários da reacção (carbocatiões, carbaniões e radicais livres: estrutura e estabilidade relativa).
4.Reacções dos alcanos. Combustão. Halogenação: regiosselectividade da bromação.
5.Reacçõs de adição electrófila a ligações múltiplas carbono-carbono Mecanismos da adição. Orientação e reactividade. Regra de Markovnikov. Adições a alcenos e alcinos. Polimerização de alcenos.
6.Estereoquímica. Análise conformacional. Isomeria cis-trans. Quiralidade e actividade óptica.
7.Reacções de substituição nucleofila em carbono saturado. Dualidade de mecanismo: reacções de SN2 e SN1. Cinética. Factores que afectam a velocidade das reacções de SN2 e SN1.
8.-Reacções de eliminação. Mecanismos da eliminação: E2 e E1. Eliminação contra substituição. Esteroquímica: eliminação anti e syn. Formação de alcenos e de alcinos.
Programa prático
1.Análise funcional: classes de solubilidade e caracterização química dos grupos funcionais
2.Métodos de purificação de compostos orgânicos: extracção múltipla líquido-líquido e contínua sólido-líquido; cristalização; destilação simples e a pressão reduzida; cromatografia analítica e preparativa (em coluna e camada fina); sublimação.
3.Critérios de pureza dos compostos orgânicos: ponto de fusão, ponto de ebulição e cromatografia.
4. Realização de trabalhos práticos envolvendo simultaneamente vários conceitos.
Bibliografia Principal
As referências fornecidas são consideradas alternativas:
1.-T.W.G. Solomons, "Organic Chemistry", 6th ed., John Wiley & Sons, Inc., 2000
2.-F. A. Carey "Organic Chemistry" 3th ed., MacGraw-Hill International Edition, New York, 1996.
3.-K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore "Organic Chemistry", 3th ed., New York, 1999.
4.-S.H.Pine, "Organic Chemistry", 5th ed., McGraw-Hill, 1988.
5.-Paula Y. Bruice "Organic Chemistry", 2ªed, Prentice-Hall International Inc, 1998
7.-R. Morrison e R. Boyd, "Química Orgânica", 13ª Ed., Fund. Gulbenkian, Lisboa, 1996.
Componente prática:
1.-Heinz Becker et al. "Organikum - Química Orgânica Experimental", 2ªed., Fundação Calouste Gulbenkian, 1997
2.-S. Marmor "Laboratory Methods in Organic Chemistry" Longman, Scientific and Technical, London, 1989
3.-J. W. Lehman "Operational Organic Chemistry", 3ª ed.,Prentice-Hall International Inc., 1999
4.-D. L. Pavia "Introduction to Organic Laboratory - Small-Scale Approach" Saunders College, 1998.
5.-Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed., Longman, Scientifica and Technical, London, 1989.
6.-A. Ault " Thecniques and Experiments for Organic Chemistry", 5th ed., Allyn and Bacon Inc., Boston, 1987.
7.-R.L. Shriner, R.C. Fuson, D.Y. Curtin, T.C. Morril, "The systematic Identification of Organic Compounds", 6th ed.,John Wiley and Sons Inc., New York, 1980.
Bibliografia Complementar
1.-P. Sykes "Guia de mecanismos de Química Orgânica", tradução de M.J.O.Baptista, A.M. Lobo e M.M. Mantas 1ªed, Universidade Nova de Lisboa, Faculdade de Ciências e Tecnologia, 1989.
2.-The Merck Index, 11th ed., Merck and Co., inc., 1989.
Métodos de ensino e atividades de aprendizagem
Componente Teórica:
-Exposição oral da matéria com ajuda do quadro e de transparências (sempre que seja necessário apresentar figuras mais complexas).
-Colocação de questões relacionadas com a exposição.
-Resolução de alguns problemas relacionados com a matéria exposta, que caso não seja possível a sua conclusão, serão tema de trabalho para casa.
Componente prática:
-Esclarecimento dos riscos inerentes aos trabalhos que serão realizados (como resolver eventuais acidentes).
-Esclarecimento de dúvidas colocadas pelos alunos (questões sobre a utilização do material e sobre conceitos teóricos que fundamentam o trabalho).
-Colocação de questões aos alunos relacionadas com o trabalho que estão a realizar.
-Correcção do caderno de laboratório pertencente a cada aluno.