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1,3-versus 1,4-[(pi)4+(pi)2] Cycloadditions between methyl glyoxylate oxime and cyclopentadiene or cyclopentene

Título
1,3-versus 1,4-[(pi)4+(pi)2] Cycloadditions between methyl glyoxylate oxime and cyclopentadiene or cyclopentene
Tipo
Artigo em Revista Científica Internacional
Ano
2012
Autores
Carlos A D Sousa
(Autor)
Outra
A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. Sem AUTHENTICUS Sem ORCID
Xerardo Garcia Mera
(Autor)
Outra
A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. Sem AUTHENTICUS Sem ORCID
Jose E Rodriguez Borges
(Autor)
FCUP
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Revista
Título: TetrahedronImportada do Authenticus Pesquisar Publicações da Revista
Vol. 68
Páginas: 1682-1687
ISSN: 0040-4020
Editora: Elsevier
Classificação Científica
FOS: Ciências exactas e naturais > Química
Outras Informações
ID Authenticus: P-002-D2C
Abstract (EN): The acid catalyzed cycloaddition reaction of methyl glyoxylate oxime with cyclopentadiene (CPD) afforded the corresponding aza-Diels-Alder adducts, the endo and exo isomers of (+/-)-methyl 2-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylates, and as the major product a 1,3-cycloadduct, methyl (1RS,4RS,5RS)-(2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]oct-7-ene)-4-carboxylate. The similar reaction using cyclopentene (CP) provided only the 1,3-cycloadduct methyl (1SR,4RS,5SR)-(2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]octane)4-carboxylate. The influence of various parameters on the reaction outcome was studied and, based on the results obtained, a mechanism for the formation of both 1,3- and 1,4-cycloadducts is proposed. The structure of all adducts was confirmed by NMR spectroscopic data and/or by X-ray crystallography.
Idioma: Inglês
Tipo (Avaliação Docente): Científica
Contacto: jrborges@fc.up.pt
Nº de páginas: 6
Documentos
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