Towards novel efficient monomeric surfactants based on serine, tyrosine and 4-hydroxyproline: synthesis and micellization properties

• Tipo: Artigo em Revista Científica Internacional
• Data: 2009

Autores

Goreti G Silva (Autor) Outra; Enrique E Rodriguez Borges (Autor) FCUP; Eduardo F Marques (Autor) FCUP; Luisa L C do Vale (Autor) FCUP

Revista

Título: Tetrahedron

Vol. 65 Nº 19

Páginas: 4156-4164

ISSN: 0040-4020

Editora: Elsevier

Indexação

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Classificação Científica

FOS: Ciências exactas e naturais > Química

CORDIS: Ciências Físicas > Química > Química orgânica ; Ciências Físicas > Química > Química física

Projetos Associados

115212_2009 - Uma nova abordagem à veiculação de fármacos: lipossomas cataniónicos e nanotubos baseados em derivados de aminoácidos

Outras Informações

ID Authenticus: P-003-K1Q

DOI: 10.1016/j.tet.2009.03.043

Abstract (EN): The synthesis of some novel monomeric serine- and tyrosine-based cationic and 4-hydroxyproline-based anionic surfactants, having a long lipophilic alkyl chain directly attached to the nitrogen atom of the amino acid, is described. The most efficient synthetic methodologies were established: reductive amination of the corresponding 'fatty' aldehydes, followed by methylation and deprotection (serine and tyrosine) to obtain the cationic surfactants; or reductive amination followed by saponification (4-hydroxyproline) to obtain the anionic ones. All the compounds were obtained in good to excellent yields. An assessment of their micellization properties and surface activity by tensiometry showed fairly good performance levels.

Idioma: Inglês

Tipo (Avaliação Docente): Científica

Nº de páginas: 9