Resumo: |
Os epóxidos quirais enantiomericamente puros são moléculas de alto valor acrescentado úteis como sintões na síntese de moléculas biologicamente activas. A nível mundial, continua a aumentar a necessidade de compostos quirais enantiomericamente puros para aplicação em produtos farmacêuticos, em aromas e fragâncias, em pesticidas e em "specialty materials". Para além disso, pressões ambientais e económicas continuam a exigir que sejam encontradas novas soluções para a síntese de moléculas de alto valor acrescentado. A catálise enantioselectiva mediada por metais de transição é de importância extrema para a preparação de epóxidos quirais enantiomericamente puros e tem sido amplamente estudada durante as últimas décadas. Com vista à obtenção de catalisadores enantioselectivos para a epoxidação de olefinas não funcionalizadas, vários grupos descreveram a síntese e a aplicação catalítica de diversos compostos com fragmento cis-MoO22+ contendo ligandos do tipo quiral. Um dos investigadores envolvido no presente projecto participou no melhoramento da síntese e na aplicação catalítica dos compostos do tipo Cp'MoO2Cl em reacções de epoxidação. No seguimento dos estudos anteriores, o presente projecto sugere o desenvolvimento de uma nova biblioteca de catalisadores para a aplicação em epoxidação enantioselectiva de olefinas. A nova biblioteca de catalisadores será construída por síntese paralela com base numa abordagem modular. O módulo básico dos catalisadores será um fragmento de ciclopentadienilo de molibdénio do tipo Cp'MoO2+ e Cp'Mo(CO)3+, atendendo à sua actividade previamente descrita para reacções de epoxidação de olefinas. Adicionalmente, serão usados amino ácidos como módulos indutores da quiralidade. Paralelamente à síntese da biblioteca de catalisadores o projecto inclui a caracterização e o teste da actividade catalítica da biblioteca de catalisadores, e a optimização das variáveis de processo da reacção catalítica. |