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Synthesis of New Chiral Derivatives of Xanthones with Enantioselective Effect on Tumor Cell Growth and DNA Crosslinking

Título
Synthesis of New Chiral Derivatives of Xanthones with Enantioselective Effect on Tumor Cell Growth and DNA Crosslinking
Tipo
Artigo em Revista Científica Internacional
Ano
2020
Autores
Carraro, ML
(Autor)
Outra
A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. Sem AUTHENTICUS Sem ORCID
Marques, S
(Autor)
Outra
A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. Sem AUTHENTICUS Sem ORCID
Silva, AS
(Autor)
Outra
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Freitas, B
(Autor)
Outra
A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. Sem AUTHENTICUS Sem ORCID
Silva, PMA
(Autor)
Outra
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Pedrosa, J
(Autor)
Outra
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De Marco, P
(Autor)
Outra
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Bousbaa, H
(Autor)
Outra
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Carla Fernandes
(Autor)
FFUP
Ver página pessoal Sem permissões para visualizar e-mail institucional Pesquisar Publicações do Participante Ver página do Authenticus Sem ORCID
Tiritan M.E.
(Autor)
FFUP
Silva, AMS
(Autor)
Outra
A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. Ver página do Authenticus Sem ORCID
Pinto, MMM
(Autor)
Outra
A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. Sem AUTHENTICUS Sem ORCID
Revista
Título: ChemistrySelectImportada do Authenticus Pesquisar Publicações da Revista
Vol. 5
Editora: Wiley-Blackwell
Outras Informações
ID Authenticus: P-00S-PFH
Abstract (EN): A new series of thirty-two new enantiomerically pure derivatives of xanthones (3-34) were synthesized for antitumor evaluation. Two carboxyxanthones (1and2) were used as chemical substrates and coupled with selected chiral building blocks (43-62), achieving yields and enantiomeric excess (ee) values higher than 92 and 99 %, respectively. Carboxyxanthones1and2were synthesized, by a multi-step synthetic pathwayviadiaryl ether intermediate (Ullman reaction), being compound2described here for the first time. The evaluation of the growth inhibitory activity allowed to find active chiral compounds for all the tested cells lines, and to establish structure-activity relationship (SAR) considerations. In some cases, the growth inhibitory effects demonstrated to be dependent on the stereochemistry of the compounds. Interestingly, the most active compound (12) and its enantiomer (11) demonstrated high enantioselectivity for MCF-7 breast adenocarcinoma cell line. In addition,in vitroDNA crosslinking ability was assessed and the results correlated within vitrocytotoxicity.
Idioma: Inglês
Tipo (Avaliação Docente): Científica
Nº de páginas: 7
Documentos
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