The use of (-)-8-phenylisoneomenthol and (-)-8-phenylmenthol in the enantioselective synthesis of 3-functionalized 2-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives via aza-Diels-Alder reaction

• Tipo: Artigo em Revista Científica Internacional
• Data: 2006

Autores

Maria Luisa C Cardoso do Vale (Autor) FCUP; Jos Enrique Rodriguez Borges (Autor) FCUP; Olga Caamano (Autor) Outra; Franco Fernandez (Autor) Outra; Xerardo Garcia Mera (Autor) Outra

Revista

Título: Tetrahedron

Vol. 62

Páginas: 9475-9482

ISSN: 0040-4020

Editora: Elsevier

Indexação

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Classificação Científica

FOS: Ciências exactas e naturais > Química

CORDIS: Ciências Físicas > Química > Química orgânica

Outras Informações

ID Authenticus: P-004-GNM

DOI: 10.1016/j.tet.2006.06.118

Abstract (EN): The asymmetric aza-Diels-Alder reaction of the (1R)-8-phenylmenthyl or (1R)-8-phenylisoneomenthyl glyoxylate-derived N-benzylimine with cyclopentadiene resulted in the enantioselective synthesis of the corresponding pure [(1S,3-exo)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene]-3-carboxylates (80 or 69% yield, respectively). Reduction of these cycloadducts with LiAlH4 afforded pure (-)-[(1S,3-exo)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl] methanol. Furthermore, a reaction sequence based on Barbier-Wieland degradation of both (1S,3-exo)-adducts afforded pure (+)-(1R)-2-benzoyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one. In the course of the two transformation sequences referred, the chiral auxiliaries were recovered in a virtually quantitative way.

Idioma: Inglês

Tipo (Avaliação Docente): Científica

Nº de páginas: 8