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Metabolic pathways of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): analysis of phase I metabolism with hepatocytes of six species including human

Título
Metabolic pathways of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): analysis of phase I metabolism with hepatocytes of six species including human
Tipo
Artigo em Revista Científica Internacional
Ano
2005
Autores
Hengstler, JG
(Autor)
Outra
A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. Sem AUTHENTICUS Sem ORCID
de Boer, D
(Autor)
Outra
A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. Sem AUTHENTICUS Sem ORCID
Ringel, M
(Autor)
Outra
A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. Sem AUTHENTICUS Sem ORCID
Remiao, F
(Autor)
FFUP
Carvalho, F
(Autor)
FFUP
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Fernandes, E
(Autor)
FFUP
dos Reys, LA
(Autor)
Outra
A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. Sem AUTHENTICUS Sem ORCID
Oesch, F
(Autor)
Outra
A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. A pessoa não pertence à instituição. Sem AUTHENTICUS Sem ORCID
Bastos, MD
(Autor)
FFUP
Revista
Título: ToxicologyImportada do Authenticus Pesquisar Publicações da Revista
Vol. 206
Páginas: 75-89
ISSN: 0300-483X
Editora: Elsevier
Classificação Científica
FOS: Ciências médicas e da saúde > Medicina básica
Outras Informações
ID Authenticus: P-000-522
Abstract (EN): 4-Bromo-2,5-dimethoyphyenethylamine (2C-B) is a psychoactive drug of abuse that is sold under the street names ''Venus'', ''Bromo'', ''Erox'', ''XTC'' or "Nexus''. Concern has been raised because only little is known abot its toxicity and metabolism in humans. In the present study we incubated 2C-B with human, monkey, dog, rabbit, rat and mouse hepatocytes to identify the metabolites formed and to determine possibe toxic effects as evidenced by an ATP assay. Our data allow construction of the main metabolic pathways of 2C-B. Oxidative deamination results in the 2-(4-bromo-2,5-dimethyoxphenyl)-ethanol (BDMPE) and 4-bromo-2,5-dimethoxyphenylacetic acid (BDMPAA) metabolites. Additionally, 4-bromo-2,5-dimethoxybenzoic acid (BDMBA) can be produced also by oxidative deamination. Further metabolism of BDMPE and BDMPAA may occur by demethylation. Alternatively, the later metabolites can be generated by demethylation of 2C-B followed by oxidative deamination. Two remarkable interspecies differences in metabolism of 2C-B were observed (i) a hitherto unknown metabolite, 4-bromo-2,5-dimethoxyl-phenol (BDMP), was identified after incubation only with mouse hepatocytes; (ii) 2-(4-bromo-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-ethanol (B-2-HMPE) was produced by hepatocytes from human, monkey and rabbit but not by dog, rat and mouse. Comparing the toxic effects of 2C-B between hepatocytes of the six examined species we observed only minor interspecies differences. However, large inter-individual differences in susceptibility of hepatocytes from three human donors were observed.
Idioma: Inglês
Tipo (Avaliação Docente): Científica
Contacto: helenacarrno@ff.up.pt
Nº de páginas: 15
Documentos
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