Stereoselective synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines: a route to novel 3,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidines from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes

• Tipo: Artigo em Revista Científica Internacional
• Data: 2006

Autores

Jose J Alves (Autor) Outra; Xerardo Garcia Mera (Autor) Outra; Luisa L C Vale (Autor) FCUP; Teresa P Santos (Autor) Outra; Fabio R Aguiar (Autor) Outra; Jose E Rodriguez Borges (Autor) FCUP

Revista

Título: Tetrahedron Letters

Vol. 47

Páginas: 7595-7597

ISSN: 0040-4039

Editora: Elsevier

Indexação

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Classificação Científica

FOS: Ciências exactas e naturais > Química

Outras Informações

ID Authenticus: P-004-GHV

DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.08.077

Abstract (EN): An efficient preparation of racemic and chiral 2-functionalized-3,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidines is described. The method uses 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes, readily obtained from glyoxylates of aliphatic amines and cyclopentadiene, as starting material, The hydroxylation of the double bond followed by the oxidative cleavage of the six-membered ring and in situ reduction of the dialdehyde intermediate gives the title pyrrolidines.

Idioma: Inglês

Tipo (Avaliação Docente): Científica

Nº de páginas: 3