Diastereoselectivity in Diels-Alder Cycloadditions of Erythrose Benzylideneacetal 1,3-Butadienes with Maleimides

• Tipo: Artigo em Revista Científica Internacional
• Data: 2012

Autores

Salgueiro, DAL (Autor) Outra; Duarte, VCM (Autor) Outra; Sousa, CEA (Autor) Outra; Alves, MJ (Autor) Outra; Fortes, AG (Autor) Outra

Revista

Título: Synlett

Vol. 23

Páginas: 1765-1768

ISSN: 0936-5214

Editora: Thieme

Indexação

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Outras Informações

ID Authenticus: P-002-8BZ

DOI: 10.1055/s-0031-1289785

Abstract (EN): Maleimides were combined with D-erythrose benzylidene-acetal 1,3-butadienes to study the facial selectivity of the Diels-Alder cycloadditions. The selectivity was found to range from moderate to good. The reaction diastereotopicity can be reversed with the temperature. Simultaneous coordination of the diene, having a free hydroxy group, and maleimide to a chiral bimetallic Lewis acid catalyst (LACASA-DA reaction) occurs with complete diastereocontrol to give a single adduct, using an extra chiral inductor either (R)- or (S)-BINOL.

Idioma: Inglês

Tipo (Avaliação Docente): Científica

Nº de páginas: 4