Metabolismo Secundário

Código:

Q3025

Sigla:

Q3025

Nível:

300

Áreas Científicas
Classificação	Área Científica
OFICIAL	Química

Ocorrência: 2020/2021 - 1S

Ativa?	Sim
Unidade Responsável:	Química
Curso/CE Responsável:	Licenciatura em Bioquímica

Ciclos de Estudo/Cursos

Sigla	Nº de Estudantes	Plano de Estudos	Anos Curriculares	Créditos UCN	Créditos ECTS	Horas de Contacto	Horas Totais
L:BQ	4	Plano de Estudos Oficial	3	-	6	56	162

Língua de trabalho

Português

Objetivos

Esta disciplina enquadra-se na formação básica de um licenciado em Bioquímica. 
Os organismos vivos, plantas, bactérias, fungos, líquenes, insetos, animais superiores..., produzem um extraordinariamente grande número de compostos, com estruturas bastante distintas, que possuem uma inegável importância, não só para as espécies que os produzem, mas também para a humanidade sendo ao mesmo tempo um imenso reservatório de diversidade (bio)química. Nesta perspetiva, e com o objetivo de complementar os conhecimentos adquiridos em outras unidades curriculares do curso, pretende-se que ao concluírem a unidade curricular os estudantes possuam um conhecimento básico das diferentes vias biogenéticas (acetato, mevalonato, metileritritolfosfato, xiquimato, alcalóides…) que levam à produção dos denominados produtos naturais, sua evolução e regulação. Será também discutida a sua integração com o metabolismo dito básico ou primário bem como a sua importância para os organismos produtores e para a humanidade. 
Seguindo estas premissas pretende-se que no fim do curso os estudantes: 
- Compreendam as vias biossintéticas básicas para a produção de produtos naturais, 
- Reconheçam e sejam capazes de aplicar reações biossintéticas chave a fim de prever como os organismos produzem metabolitos secundários, 
- Compreendam o significado biológico dos metabolitos secundários, 
- Sejam capazes de iniciar um trabalho no área dos produtos naturais, 
- Possuam uma melhor compreensão de como funcionam as relações inter- e intra-espécie e a sua importância ecológica.

Resultados de aprendizagem e competências

No fim do curso o estudante deverá ser capaz de:
- Compreender as vias biossintéticas básicas para a produção de produtos naturais,
- Reconheçer e aplicar reacções biossintéticas chave a fim de prever como os organismos produzem metabolitos secundários,
- Compreender o significado biológico dos metabolitos secundários,
- Entender como funcionam as relações inter- e intra-espécie e a sua importância ecológica.

Modo de trabalho

Presencial

Pré-requisitos (conhecimentos prévios) e co-requisitos (conhecimentos simultâneos)

É recomendado terem sido adquiridos conhecimentos básicos de Química Geral, Química Orgânica e de Bioquímica estrutural.

Programa

I- Vias Metabólicas do Metabolismo Secundário.
1. Via Acetato – Compostos policetónicos (6 horas) 
1.1 – Relação entre as Vias Biossintéticas dos Ácidos Gordos e Compostos Policetónicos. 
1.1.1 - Sintases dos Ácidos Gordos(FAS) versus Sintases dos Compostos Policetónicos (PKS). 
1.1.2 - Actividade enzimática tipo Processiva e Iterativa. 
1.1.3 - Macrolidos. 
1.2 – Biossíntese de Compostos Polifenólicos 
1.2.1 - Ciclização de Compostos Policetónicos Lineares. Formação de Polifenóis. Modos de ciclização em fungos e bactérias: F e S. 
1.2.2 - 4 unidades C2: Ácido 6-Metilsalicílico (6-MSA) 
1.2.3 - 5 unidades C2: Citrinina. 
1.2.4 - 6 unidades C2: Naftoquinonas. 
1.2.5 - 7 unidades C2. 
1.2.6 - 8 unidades C2: Antraquinonas. 
1.2.7 - Acoplamento Oxidativo Fenólico. 
1.3 – Clivagem Oxidativa de Anéis Aromáticos. 
1.4 – Métodos de Estudo Biossintético de metabolitos secundários. 
2. Isoprenóides – Via mevalonato e não mevalonato (6 horas) 
2.1 - Regra do Isopreno e Classificação dos compostos terpenóides 
2.2 – Via Mevalonato. Enzimas e suas características. 
2.3 - Via Não Mevalonato. Enzimas e suas características. 
2.4 - Isomerização IPP/DMAPP. Diversidade na biossínte de IPP/DMAPP. 
2.5 - Biossíntese das diferentes Classes de Terpenos. Enzimas e suas características. 
2.5.1 – Hemiterpenos. 
2.5.2 – Monoterpenos. 
2.5.3 – Sesquiterpenos e Lactonas Sesquiterpénicas. 
2.5.4 – Diterpenos. 
3. Via Xiquimato (4 horas) 
3.1 - Biossíntese dos aminoácidos Fenilalanina e Tirosina. Enzimas suas reacções e características. 
3.2 – Metabolitos derivados da fenilalanina. Enzimas suas reacções e características. 
3.2.1 – Fenilpropanóides 
3.2.2 – Lenhinas 
3.2.3 – Lignanos 
3.2.4 – Cumarinas 
3.3 – Via de Biossíntese Mista Xiquimato-Acetato 
3.3.1 – Flavonóides 
3.3.2 – Xantonas 
3.3.3 – Estilbenos. 
4. Biossíntese de Alcalóides (3 horas) 
4.1 - Introdução 
4.2 – Alcalóides Derivados da Ornitina e Lisina 
4.2.1- Alcalóides Pirrolidínicos e Piperidínicos 
4.2.1.1 – Hiosciamina e escopolamina 
4.2.1.2 – Cocaína 
4.2.1 - Alcalóides Pirrolizidínicos e Quinolizidínicos 
4.2.2 – Alcalóides Piridínicos 
4.3 – Alcalóides Derivados da Fenilalanina e Tirosina 
4.3.1 – Monocíclicos simples 
4.3.2 – Isoquinolínicos 
4.3.3 – Benzilisoquinolínicos e bis-benzilisoquinolínicos 
4.3.4 – Alcalóides das Amaryllidaceae 
5. Péptidos Não Ribossomais (3 horas)
5.1 - Péptidos Não Ribossomais vs péptidos Ribossomais
5.2 - Biossíntese de Péptidos Não Ribossomais
5.3 - Tipos de NRPS;
5.4 - Híbridos NRPS/PKS
II - Aspectos Gerais do Metabolismo Secundário 
6. Metabolismo Primário e Secundário (4 horas) 
6.1 - Introdução 
6.2 - Metabolismo Primário/Intermediário 
6.3 - Metabolismo Secundário 
7. Características Distintivas do Metabolismo Secundário e seus metabolitos 
7.1 – Diversidade Estrutural 
7.2 – Acumulação de metabolitos secundários 
8. Enzimologia do Metabolismo Secundário 
8.1 – Plasticidade das vias reaccionais 
8.2 – Eficiência Enzimática 
8.3 – Recrutamento Enzimático 
8.4 – Indução e Regulação Enzimática 
9 - Metabolismo de Desvio e Transbordamento 
III - Aulas teórico-práticas 
10 - Estratégias para obtenção de Produtos Naturais Bioactivos. Métodos de isolamento e elucidação estrutural. 
11 - Resolução de exercícios de mecanismos biossíntéticos nas diferentes vias. 
12 - Seminários apresentados pelos estudantes subordinados aos temas gerais Ecologia Bioquímica, Biossíntese Combinatória, Metabolitos Secundários na Terapêutica, Toxinas. 

Bibliografia Obrigatória

Dewick Paul M.; Medicine natural products. ISBN: 978-0-470-74167-2

Bibliografia Complementar

Ana M. Lobo, Ana M. Lourenço; Biossíntese de Produtos Naturais, IST Press. ISBN: ISBN: 978-972-8469-50-4
ULL; Natural Product Reports. ISBN: 0265-0568

Observações Bibliográficas

Natural Product Reports, Royal Society of Chemistry (Artigos seleccionados )

Métodos de ensino e atividades de aprendizagem

No início do semestre lectivo é apresentado aos alunos um programa sucinto calendarizado para as aulas teóricas, teórico-práticas e avaliações intercalares. 
Nas aulas teóricas é utilizado um sistema de projecção de diapositivos em Power Point utilizando computador e projector vídeo para apresentação formal da matéria. São disponibilizados aos alunos os diapositivos apresentados. Os alunos são incentivados a participarem com questões ou comentários durante as aulas 

Nas aulas teórico-práticas aborda-se a resolução de problemas biossintéticos, a apresentação de seminários e é feita uma abordagem aos produtos naturais, sua importância e estratégias de obtenção de Metabolitos Secundários Bioactivos. 

Software

ACDLabs ChemSketch 2017

Palavras Chave

Ciências Físicas > Química > Bioquímica > Metabolismo
Ciências Físicas > Química > Bioquímica

Tipo de avaliação

Avaliação distribuída com exame final

Componentes de Avaliação

Designação	Peso (%)
Exame	100,00
Total:	100,00

Componentes de Ocupação

Designação	Tempo (Horas)
Frequência das aulas	100,00
Total:	100,00

Obtenção de frequência

Os alunos deverão participar no número mínimo legal de aulas teórico-práticas legalmente estabelecido

Fórmula de cálculo da classificação final

Os alunos tem a possibilidade de escolher entre um único exame final ou através de dois exames parciais. 
Os alunos que escolherem ser avaliados por exame final, terão a nota correspondente à nota desse exame. 
Os alunos que optarem pela realização dos exames parciais terão a nota final correspondente à média aritmética desses exames.

Provas e trabalhos especiais

Não estão previstas.

Avaliação especial (TE, DA, ...)

Segundo os regulamentos em vigor

Melhoria de classificação

Segundo os regulamentos em vigor

Observações

É recomendado terem sido adquiridos conhecimentos básicos de Química Geral, Química Orgânica e de Bioquímica estrutural.