Código: | EBE0009 | Sigla: | QOBI |
Áreas Científicas | |
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Classificação | Área Científica |
OFICIAL | Ciências de Base |
Ativa? | Sim |
Unidade Responsável: | Química |
Curso/CE Responsável: | Mestrado Integrado em Bioengenharia |
Sigla | Nº de Estudantes | Plano de Estudos | Anos Curriculares | Créditos UCN | Créditos ECTS | Horas de Contacto | Horas Totais |
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MIB | 110 | Plano de estudos oficial | 1 | - | 6 | 70 | 162 |
Os compostos de carbono são os blocos químicos construtores da vida quer através de moléculas simples quer através de moléculas mais complexas, de que são exemplos os aminoácidos ou glícidos e os respetivos polímeros, entre muitas outras. Deste modo, o principal objetivo desta Unidade Curricular é que os estudantes desenvolvam a capacidade de reconhecimento, compreensão e integração dos princípios e regras que orientam as estruturas, interações e transformações químicas das moléculas orgânicas e a sua aplicação ao entendimento da estrutura das moléculas biológicas e do modo como a estrutura e propriedades destas moléculas contribuem para a construção, desenvolvimento e funcionamento dos sistemas vivos.
Os conhecimentos adquiridos devem permitir interpretar e resolver problemas nas várias áreas da química orgânicas e da bioquímica estrutural e simultaneamente melhorar o pensamento crítico e a integração de conhecimentos. Assim, os estudantes deverão ser capazes de:
- entender a estrutura dos compostos de carbono,
Estrutura Atómica e Molecular – Ligação Química. Geometria molecular. Modelo de Repulsão dos Pares eletrónicos das Orbitais de Valência. Teoria da Ligação de Valência. Hibridação de orbitais atómicas. Teoria das Orbitais Moleculares. Orbitais moleculares ligantes e antiligantes. Ligação química deslocalizada.
Regras IUPAC para Nomenclatura de Compostos Orgânicos: Lineares, Cíclicos e Aromáticos. Alcanos, Alcenos e alcinos. Grupo principal. Escolha e numeração da Estrutura fundamental. Álcoois, Éteres, Fenóis, Tióis, Halogenetos, Aminas, Aldeídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos, Amidas, Ésteres, Halogenetos de Ácido, Sais de Ácido, Tio-ésteres, Sulfuretos.
Estereoquímica – Definição de Isomeria e estereoisomeria. Quiralidade. Enantiómeros e Diastereisómeros. Representações de Newmann, Fischer, cunha e perspetiva. Configuração absoluta: o sistema R/S. Atividade ótica. Mistura racémica. Compostos meso. O sistema D e L. Quiralidade sem centros estereogénicos. Pro-quiralidade. Isomeria cis/trans e E/Z. Análise conformacional. Confórmeros em estrela e em eclipse. Estereoisomeria em compostos cíclicos.
Estrutura e Reatividade – Efeitos Indutivo e mesomérico e sua influência na reatividade. Nucleófilos e eletrófilos. Tipo de reações. Teoria das colisões de Arrhenius. Reações homolíticas e heterolíticas e seus Intermediários. Exemplo de processos homolíticos. Exemplos de Polimerização radicalar.
Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados – Alcanos e alcenos: propriedades físicas. Estrutura, ligações e energia de ligação dos alcenos. Hidrogenação catalítica. Estabilidade relativa. Adição eletrofílica a alcenos: mecanismo geral. Adição de ácidos. Regra de Markovnikov. Estabilidade dos carbocatiões. Hiperconjugação. Hidratação de alcenos. Adição a dienos conjugados. Adição de halogéneos. Formação de Halo-hidrinas. Reação com peroxiácidos. Hidratação de epóxidos. Formação de glicóis. Exemplos biológicos.
Compostos Aromáticos e Heteroaromáticos – Formas alotrópicas do Carbono. Aromaticidade. Propriedades físicas. Regra de Hückel. Aromáticos policíclicos. Energia de ressonância. Compostos heteroaromáticos. Importância biológica. Substituição eletrofílica aromática: Nitração, halogenação, alquilação e acilação de Friedel-Crafts. Gruipos ativantes e desativantes. Orientação de substituição. Exemplos biológicos.
Reações de substituição nucleofílica alifática e Eliminação - Mecanismo de SN2, cinética, estereoquímica e inversão de configuração. Mecanismo de SN1 e sua cinética. Efeito do solvente, da estrutura e do grupo abandonador. SN1 vs SN2. Reações de eliminação. Mecanismos E1 e E2. E1 vs E2. Eliminação vs substituição. Exemplos biológicos.
Aldeídos e Cetonas – Características físicas do grupo carbonilo. Propriedades físicas e reações características. Redução de aldeídos e cetonas: adição de hidretos. Reações de adição nucleofílica: catálise ácida e catálise básica. Hemiacetais e acetais. Reações com aminas: iminas e enaminas. Acidez do hidrogénio alfa. Tautomerismo ceto-enólico. Oxidação de aldeídos. Reações de condensação de compostos de carbonilo. Exemplos biológicos.
Hidratos de carbono – Classificação e nomenclatura. Actividade ótica. Estruturas cíclicas dos monossacarídeos e as suas formas anoméricas. Açúcares redutores. Mutarrotação. Conformações dos monosacarideos. Oxidação de hidratos de carbono. Oligo- e polissacarídeos. Polissacarídeos de estrutura e de reserva. Ligação glicosídica. Outros carboidratos importantes: aminoacúcares, proteoglicanos, glicoproteínas, glicolípidos e lipopolissacáridos.
Ácidos carboxílicos e derivados – Estrutura e propriedades físicas. Efeitos de substituintes sobre acidez. Reações de substituição nucleofílica e obtenção de derivados: preparação de ésteres, transesterificação, formação de amidas. Reatividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos. Hidrólise. Exemplos biológicos.
Lípidos – Principais funções biológicas. Ácidos gordos – estrutura, propriedades, reatividade e funções biológicas. Ceras. Glicerídeos neutros e fosfoglicerídeos. Esfingolípidos: fosfoesfingolípidos e glucoesfingolípidos. Cerebrósidos e gangliósidos. Icosanoides. Terpenoides. Esteroides: estrutura geral e funções. Lípidos complexos: lipoproteínas plasmáticas: funções; membranas biológicas.
Aminas e amidas – Estrutura e propriedades físico-químicas das aminas. Reações químicas. Amidas: síntese e hidrólise. Polímeros de amidas. Exemplos biológicos
Aminoácidos, Péptidos e proteínas – Generalidades sobre péptidos e proteínas. Classificação e Caraterísticas dos aminoácidos: dimensão, carga, polaridade, hidrofobicidade, estereoquímica. Caracteristicas da ligação peptídica e implicações tridimensionais. Péptidos. Proteínas - características e níveis de organização estrutural: estrutura 1ª, 2ª, 3ª e 4ª, motivos e domínios; Hélices alfa e folhas beta, Turns. Gráficos de Ramachandran. Desnaturação. Funções. Proteínas fibrosas: alfa-queratina, fibroína, colagénio. Toxinas. Peptidos não ribossomais. Opioides.
Aulas Laboratoriais:
- Espetrofotometria do Ultravioleta-Visível - Princípios gerais do Método Instrumental. Lei de Lambert-Beer. Fatores que afetam a absorção da Radiação UV-Vis. Linearidade e Desvios à lei. Instrumentação. Reta de Calibração. Exemplos de Aplicações (aula TP)
- Extração, Identificação e Purificação da Cafeína de Folhas do Chá Preto.
- Extração e Identificação de Lípidos Totais de uma Amostra Biológica ou Doseamento de Áçúcares Redutores pelo método do DNS
- Controlo Cinético versus Controlo Termodinâmico de uma reação.
No início do semestre letivo é apresentado aos alunos um programa sucinto calendarizado para as aulas e avaliação intercalar.
Nas aulas TP é utilizado um sistema de projeção de diapositivos em Power Point utilizando computador e projetor vídeo para apresentação formal da matéria, sendo estes previamente disponibilizados aos alunos. São ainda disponibilizadas fichas de trabalho sobre os diferentes capítulos lecionados. Todo este material é disponibilizado através da plataforma de e-learning.
Os alunos são incentivados a participarem com questões ou comentários durante as aulas.
São realizadas várias aulas laboratoriais de modo a que os estudantes tenham contacto não só com as técnicas básicas laboratoriais da química orgânica mas também possam aplicar e consolidar com a aplicação prática os conceitos teóricos adquiridos.
Designação | Peso (%) |
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Exame | 80,00 |
Trabalho laboratorial | 20,00 |
Total: | 100,00 |
Designação | Tempo (Horas) |
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Frequência das aulas | 3,00 |
Trabalho laboratorial | 2,00 |
Total: | 5,00 |
Cumprimento da presença no mínimo legal de aulas previsto, segundo as normas legais aplicáveis.
Estão dispensados da verificação da assiduidade todos os casos previstos na lei e os estudantes que, em ano letivo anterior, tenham cumprido a assiduidade e tenham obtido uma classificação da avaliação laboratorial igual ou superior a 9,5 valores.
Os alunos escolhem ser avaliados apenas em exame final ou através de um esquema de avaliação alternativo compreendendo a realização de duas provas parcelares (A1 e A2).
O cálculo da classificação final da UC será: (0,8 x Exame) + (0,2 x Prática), ou [0,8 x (A1 + A2)/2] + (0,2 x Prática) sendo necessário obter um mínimo de 9,5 valores na média das componentes de avaliação A1 e A2 ou exames.
Na Época de Recurso há apenas um exame com toda a matéria lecionada.
Não estão previstos trabalhos especiais
Segundo as normais legais em vigor na UP.
Segundo as normais legais em vigor na UP.