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Química Orgânica e Biológica

Código: EBE0009     Sigla: QOBI

Áreas Científicas
Classificação Área Científica
OFICIAL Ciências de Base

Ocorrência: 2017/2018 - 2S

Ativa? Sim
Unidade Responsável: Química
Curso/CE Responsável: Mestrado Integrado em Bioengenharia

Ciclos de Estudo/Cursos

Sigla Nº de Estudantes Plano de Estudos Anos Curriculares Créditos UCN Créditos ECTS Horas de Contacto Horas Totais
MIB 110 Plano de estudos oficial 1 - 6 70 162

Língua de trabalho

Português

Objetivos

Os compostos de carbono são os blocos químicos construtores da vida quer através de moléculas simples quer através de moléculas mais complexas, de que são exemplos os aminoácidos ou glícidos e os respetivos polímeros, entre muitas outras. Deste modo, o principal objetivo desta Unidade Curricular é que os estudantes desenvolvam a capacidade de reconhecimento, compreensão e integração dos princípios e regras que orientam as estruturas, interações e transformações químicas das moléculas orgânicas e a sua aplicação ao entendimento da estrutura das moléculas biológicas e do modo como a estrutura e propriedades destas moléculas contribuem para a construção, desenvolvimento e funcionamento dos sistemas vivos. 

Resultados de aprendizagem e competências

Os conhecimentos adquiridos devem permitir interpretar e resolver problemas nas várias áreas da química orgânicas e da bioquímica estrutural e simultaneamente melhorar o pensamento crítico e a integração de conhecimentos. Assim, os estudantes deverão ser capazes de:

- entender a estrutura dos compostos de carbono,

- entender a relação tridimensional intra e intermolecular dos diferentes grupos funcionais, o modo como as diferentes conformações se interconvertem e a importância na reatividade,

- entender os princípios que regem a reatividade dos diferentes grupos funcionais, quer no contexto químico quer no contexto bioquímico podendo assim interpretar os mecanismos de funcionamento celular e fisiológico.

Modo de trabalho

Presencial

Pré-requisitos (conhecimentos prévios) e co-requisitos (conhecimentos simultâneos)

Consideram-se aconselháveis conhecimentos básicos em Química Geral, nomeadamente de estrutura atómica e molecular, ligação química, cinética química, propriedades ácido-base e termodinâmica.

Programa


Estrutura Atómica e Molecular – Ligação Química. Geometria molecular. Modelo de Repulsão dos Pares eletrónicos das Orbitais de Valência. Teoria da Ligação de Valência. Hibridação de orbitais atómicas. Teoria das Orbitais Moleculares. Orbitais moleculares ligantes e antiligantes. Ligação química deslocalizada.

Regras IUPAC para Nomenclatura de Compostos Orgânicos: Lineares, Cíclicos e Aromáticos. Alcanos, Alcenos e alcinos. Grupo principal. Escolha e numeração da Estrutura fundamental. Álcoois, Éteres, Fenóis, Tióis, Halogenetos, Aminas, Aldeídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos, Amidas, Ésteres, Halogenetos de Ácido, Sais de Ácido, Tio-ésteres, Sulfuretos.

Estereoquímica – Definição de Isomeria e estereoisomeria. Quiralidade. Enantiómeros e Diastereisómeros. Representações de Newmann, Fischer, cunha e perspetiva. Configuração absoluta: o sistema R/S. Atividade ótica. Mistura racémica. Compostos meso. O sistema D e L. Quiralidade sem centros estereogénicos. Pro-quiralidade. Isomeria cis/trans e E/Z. Análise conformacional. Confórmeros em estrela e em eclipse. Estereoisomeria em compostos cíclicos. 

Estrutura e Reatividade – Efeitos Indutivo e mesomérico e sua influência na reatividade. Nucleófilos e eletrófilos. Tipo de reações. Teoria das colisões de Arrhenius. Reações homolíticas e heterolíticas e seus Intermediários. Exemplo de processos homolíticos. Exemplos de Polimerização radicalar.

Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados – Alcanos e alcenos: propriedades físicas. Estrutura, ligações e energia de ligação dos alcenos. Hidrogenação catalítica. Estabilidade relativa. Adição eletrofílica a alcenos: mecanismo geral. Adição de ácidos. Regra de Markovnikov. Estabilidade dos carbocatiões. Hiperconjugação. Hidratação de alcenos. Adição a dienos conjugados. Adição de halogéneos. Formação de Halo-hidrinas. Reação com peroxiácidos. Hidratação de epóxidos. Formação de glicóis. Exemplos biológicos.

Compostos Aromáticos e Heteroaromáticos – Formas alotrópicas do Carbono. Aromaticidade. Propriedades físicas. Regra de Hückel. Aromáticos policíclicos. Energia de ressonância. Compostos heteroaromáticos. Importância biológica. Substituição eletrofílica aromática: Nitração, halogenação, alquilação e acilação de Friedel-Crafts. Gruipos ativantes e desativantes. Orientação de substituição. Exemplos biológicos.

Reações de substituição nucleofílica alifática e Eliminação - Mecanismo de SN2, cinética, estereoquímica e inversão de configuração. Mecanismo de SN1 e sua cinética. Efeito do solvente, da estrutura e do grupo abandonador. SN1 vs SN2. Reações de eliminação. Mecanismos E1 e E2. E1 vs E2. Eliminação vs substituição. Exemplos biológicos.

Aldeídos e Cetonas – Características físicas do grupo carbonilo. Propriedades físicas e reações características. Redução de aldeídos e cetonas: adição de hidretos. Reações de adição nucleofílica: catálise ácida e catálise básica. Hemiacetais e acetais. Reações com aminas: iminas e enaminas. Acidez do hidrogénio alfa. Tautomerismo ceto-enólico. Oxidação de aldeídos. Reações de condensação de compostos de carbonilo.  Exemplos biológicos.

Hidratos de carbono – Classificação e nomenclatura. Actividade ótica. Estruturas cíclicas dos monossacarídeos e as suas formas anoméricas. Açúcares redutores. Mutarrotação. Conformações dos monosacarideos. Oxidação de hidratos de carbono. Oligo- e polissacarídeos. Polissacarídeos de estrutura e de reserva. Ligação glicosídica. Outros carboidratos importantes: aminoacúcares, proteoglicanos, glicoproteínas, glicolípidos e lipopolissacáridos.

Ácidos carboxílicos e derivados – Estrutura e propriedades físicas. Efeitos de substituintes sobre acidez. Reações de substituição nucleofílica e obtenção de derivados: preparação de ésteres, transesterificação, formação de amidas. Reatividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos. Hidrólise. Exemplos biológicos.

Lípidos – Principais funções biológicas. Ácidos gordos – estrutura, propriedades, reatividade e funções biológicas. Ceras. Glicerídeos neutros e fosfoglicerídeos.   Esfingolípidos: fosfoesfingolípidos e glucoesfingolípidos. Cerebrósidos e gangliósidos. Icosanoides. Terpenoides. Esteroides: estrutura geral e funções. Lípidos complexos: lipoproteínas plasmáticas: funções; membranas biológicas.

Aminas e amidas – Estrutura e propriedades físico-químicas das aminas. Reações químicas. Amidas: síntese e hidrólise. Polímeros de amidas. Exemplos biológicos

Aminoácidos, Péptidos e proteínas – Generalidades sobre péptidos e proteínas. Classificação e Caraterísticas dos aminoácidos: dimensão, carga, polaridade, hidrofobicidade, estereoquímica. Caracteristicas da ligação peptídica e implicações tridimensionais. Péptidos. Proteínas - características e níveis de organização estrutural: estrutura 1ª, 2ª, 3ª e 4ª, motivos e domínios; Hélices alfa e folhas beta, Turns. Gráficos de Ramachandran. Desnaturação. Funções. Proteínas fibrosas: alfa-queratina, fibroína, colagénio. Toxinas. Peptidos não ribossomais. Opioides. 



 Aulas Laboratoriais:

- Espetrofotometria do Ultravioleta-Visível - Princípios gerais do Método Instrumental. Lei de Lambert-Beer. Fatores que afetam a absorção da Radiação UV-Vis. Linearidade e Desvios à lei. Instrumentação. Reta de Calibração. Exemplos de Aplicações (aula TP)

- Extração, Identificação e Purificação da Cafeína de Folhas do Chá Preto.

- Extração e Identificação de Lípidos Totais de uma Amostra Biológica ou Doseamento de Áçúcares Redutores pelo método do DNS

- Controlo Cinético versus Controlo Termodinâmico de uma reação. 


Bibliografia Obrigatória

Solomons T. W. Graham; Organic chemistry. ISBN: 978-0-470-52459-6
Morrison Robert T.; Química orgânica
Nelson David L.; Lehninger principles of biochemistry. ISBN: 1-57259-931-6
Quintas Alexandre 340; Bioquímica. ISBN: 978-972-757-431-5

Bibliografia Complementar

Vollhardt K. Peter C.; Organic chemistry. ISBN: 978-1-4292-3924-0
Berg Jeremy M.; Biochemistry. ISBN: 978-1-4292-7635-1

Métodos de ensino e atividades de aprendizagem

No início do semestre letivo é apresentado aos alunos um programa sucinto calendarizado para as aulas e avaliação intercalar. 

Nas aulas TP é utilizado um sistema de projeção de diapositivos em Power Point utilizando computador e projetor vídeo para apresentação formal da matéria, sendo estes previamente disponibilizados aos alunos. São ainda disponibilizadas fichas de trabalho sobre os diferentes capítulos lecionados. Todo este material é disponibilizado através da plataforma de e-learning. 
Os alunos são incentivados a participarem com questões ou comentários durante as aulas.

São realizadas várias aulas laboratoriais de modo a que os estudantes tenham contacto não só com as técnicas básicas laboratoriais da química orgânica mas também possam aplicar e consolidar com a aplicação prática os conceitos teóricos adquiridos.

Software

Chemsketch 2015

Palavras Chave

Ciências Físicas > Química > Química orgânica
Ciências Físicas > Química > Bioquímica

Tipo de avaliação

Avaliação distribuída com exame final

Componentes de Avaliação

Designação Peso (%)
Exame 80,00
Trabalho laboratorial 20,00
Total: 100,00

Componentes de Ocupação

Designação Tempo (Horas)
Frequência das aulas 3,00
Trabalho laboratorial 2,00
Total: 5,00

Obtenção de frequência

Cumprimento da presença no mínimo legal de aulas previsto, segundo as normas legais aplicáveis. 
Estão dispensados da verificação da assiduidade todos os casos previstos na lei e os estudantes que, em ano letivo anterior, tenham cumprido a assiduidade e tenham obtido uma classificação da avaliação laboratorial igual ou superior a 9,5 valores.

Fórmula de cálculo da classificação final

Os alunos escolhem ser avaliados apenas em exame final ou através de um esquema de avaliação alternativo compreendendo a realização de duas provas parcelares (A1 e A2). 
O cálculo da classificação final da UC será: (0,8 x Exame) + (0,2 x Prática), ou [0,8 x (A1 + A2)/2] + (0,2 x Prática) sendo necessário obter um mínimo de 9,5 valores na média das componentes de avaliação A1 e A2 ou exames.

Na Época de Recurso há apenas um exame com toda a matéria lecionada.

Provas e trabalhos especiais

Não estão previstos trabalhos especiais

Avaliação especial (TE, DA, ...)

Segundo as normais legais em vigor na UP.

Melhoria de classificação

Segundo as normais legais em vigor na UP.

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